Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда-Лоури и Льюиса

• Кислоты Бренстеда: доноры H⁺; основания: акцепторы H⁺.
• Кислоты Льюиса: акцепторы e⁻ пары; основания: доноры e⁻ пары.
• Кислотные центры: OH, SH, NH, CH.
• Основные центры: n-центры (неподеленная пара) и π-центры.
• Факторы кислотности: природа атома, сопряжение, заместители, сольватация.
• Ряд кислотности: спирты < тиолы < фенолы < карбоновые кислоты.
• Ряд основности: амины > спирты > тиолы.

Кислотные и основные свойства органических соединений определяются их способностью отдавать или принимать протоны (H⁺). Согласно теории Бренстеда-Лоури, кислота – донор протона, основание – акцептор протона. Теория Льюиса расширяет понятие: кислота – акцептор электронной пары, основание – донор электронной пары. Кислотный центр – группа атомов, способная отдавать протон: OH (спирты, фенолы), SH (тиолы), NH (амины), CH (CH-кислоты). Основной центр – атом или группа, способные принимать протон: n-центры (атомы с неподеленной парой, например N в аминах) и π-центры (π-электроны кратных связей). Факторы, влияющие на кислотность: природа атома (электроотрицательность, поляризуемость), сопряжение (делокализация заряда), характер заместителей (электроноакцепторные усиливают кислотность, электронодонорные ослабляют), сольватация (лучшая сольватация стабилизирует анион). Сравнение кислотности: спирты (pKa 16-18) < тиолы (pKa ~10-11) < фенолы (pKa ~10) < карбоновые кислоты (pKa 4-5). Основность: амины (сильные основания, первичные > вторичные > третичные) > спирты (слабые) > тиолы (очень слабые).